EGCG4

doi:10.13305/j.cnki.jts.2013.06.001

茶叶科学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (6): 550-555.doi: 10.13305/j.cnki.jts.2013.06.001

EGCG4"Me的选择性合成

赖榕辉^1,4, 赵文芳¹, 黄亚辉^1,3,*, 周文², 吴春兰¹, 赖幸菲¹, 赵文霞¹, 张敏¹

1 华南农业大学园艺学院,广东广州 510642;
2 上海交通大学药学院,上海 200240;
3 华南园艺作物种质创新与利用广东省普通高校重点实验室,广东广州 510642;
4. 福建省三明市茶叶技术推广站,福建三明 365000

收稿日期:2013-03-04 修回日期:2013-03-25 出版日期:2013-12-30 发布日期:2019-09-04
通讯作者: *13501513191@163.com
作者简介:赖榕辉（1987— ）,男,福建龙岩人,硕士,主要从事茶叶加工与生化方面的研究。
基金资助:
广东省茶叶产业推进关键技术研究与示范（2009B020201013）

The Selective Synthesis of (-)-epigallocatechin-3-(4-O-methylgallate)

LAI Rong-hui^1,4, ZHAO Wen-fang¹, HUANG Ya-hui^1,3,*, ZHOU Wen², WU Chun-lan¹, LAI Xing-fei¹, ZHAO Wen-xia¹, ZHANG Min¹

1. College of Horticultur, South China Agricultural University, Guangzhou 510642, China;
2. School of Pharmacy, Shanghai Jiaotong University, Shanghai 200240, China;
3. Key Laboratory of Innovation and Utilization for Germplasm Resources in Horticultural Crops in Southern China of Guangdong Higher Education Institutes, Guangzhou 510642, China;
4. Tea technology promotion station, Sanming 365000, China

Received:2013-03-04 Revised:2013-03-25 Online:2013-12-30 Published:2019-09-04

摘要/Abstract

摘要： 以EGCG和没食子酸丙酯（PG）为起始化合物,以碘甲烷作为甲基化试剂,通过化学合成的方法选择性地合成了EGCG的甲基化衍生物EGCG4"Me,通过核磁共振鉴定其结构。

关键词: EGCG, EGCG4"Me, 化学合成

Abstract: (-)-epigallocatechin-3-(4-O-methylgall ate)(EGCG4″Me) was selective synthesized through chemical process from EGCG and propyl gallate (PG), with iodomethane (CH₃I) as methylating reagent, in this paper. The final product was characterized by H¹-NMR.

Key words: EGCG, EGCG4″Me, chemical modification

中图分类号:

赖榕辉, 赵文芳, 黄亚辉, 周文, 吴春兰, 赖幸菲, 赵文霞, 张敏. EGCG4"Me的选择性合成[J]. 茶叶科学, 2013, 33(6): 550-555. doi: 10.13305/j.cnki.jts.2013.06.001.

LAI Rong-hui, ZHAO Wen-fang, HUANG Ya-hui, ZHOU Wen, WU Chun-lan, LAI Xing-fei, ZHAO Wen-xia, ZHANG Min. The Selective Synthesis of (-)-epigallocatechin-3-(4-O-methylgallate)[J]. Journal of Tea Science, 2013, 33(6): 550-555. doi: 10.13305/j.cnki.jts.2013.06.001.

参考文献 21

[1]	Sano M, Suzuki M, Miyase T, et al. Novel Antiallergic Catechin Derivatives Isolated from Oolong Tea[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1999, 47(5): 1906-1910.
[2]	Fujimura Y, Tachibana H, Maeda Y M, et al. Antiallergic tea catechin, (-)-epigallocatechin-3-O-(3-O-methyl)-gallate, suppresses Fc∈RI expression in human basophilic KU812 cells[J]. Journal of agricultural and food chemistry, 2002, 50(20): 5729-5734.
[3]	MaedaY M, Inagaki N, Kitaura J, et al. O-methylated catechins from tea leaves inhibit multiple protein kinases in mast cells[J]. The Journal of Immunology, 2004, 172(7): 4486.
[4]	Suzuki M, Yoshino K, Maeda Y M, et al. Inhibitory effects of tea catechins and O-methylated derivatives of (-)-epigallocatechin-3-O-gallate on mouse type Ⅳ allergy[J]. Journal of agricultural and food chemistry, 2000, 48(11): 5649-5653.
[5]	Maeda Y M, Ema K, Shibuichi I.In vitro and in vivo anti-allergic effects of ‘benifuuki’ green tea containing O-methylated catechin and ginger extract enhancement[J]. Cytotechnology, 2007, 55(2): 135-142.
[6]	吕海鹏, 费冬梅, 张悦, 等. EGCG甲基化衍生物酶促反应的反应条件研究[J]. 茶叶科学, 2012, 32(5): 441-447.
[7]	Osanai K, Huo C, Landis-Piwowar K R, et al. Synthesis of (2R, 3R)-epigallocatechin-3-O-(4-hydroxybenzoate), a novel catechin from Cistus salvifolius, and evaluation of its proteasome inhibitory activities[J]. Tetrahedron, 2007, 32(63): 7565-7570.
[8]	秦绪龙. 表没食子儿茶素衍生物的半合成及活性评价[D]. 青岛: 中国海洋大学, 2007.
[9]	Aihara Y, Yoshida A, Furuta T, et al. Regioselective synthesis of methylated epigallocatechin gallate via nitrobenzenesulfonyl (Ns) protecting group[J]. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 2009, 19(15): 4171-4174.
[10]	吕海鹏, 谭俊峰, 林智. 茶树中质资源EGCG3″Me含量及其变化规律研究[J]. 茶叶科学, 2006, 26(4): 310-314.
[11]	罗正飞, 龚正礼, 汪毅, 等. 茶叶中甲基化EGCG的研究[J]. 西南大学学报: 自然科学版, 2008(3): 56-59.
[12]	周蓓, 王琳, 李伟, 等. 茶叶中甲基化儿茶素的分离, 纯化和高效液相色谱法分析[J]. 分析化学, 2008, 36(4): 494-498.
[13]	罗正飞, 金孝芳, 龚正礼, 等. EGCG3"Me的提取与分离工艺研究[J]. 茶叶科学, 2011, 31(3): 218-224.
[14]	李银花, 张盛, 黄建安, 等. 茶叶中EGCG3"Me和EGCG4”Me的分离制备与鉴定[J]. 茶叶科学, 2012, 32(4): 313-318.
[15]	Meng X, Sang S, Zhu N, et al. Identification and characterization of methylated and ring-fission metabolites of tea catechins formed in humans, mice, and rats[J]. Chemical research in toxicology, 2002, 15(8): 1042-1050.
[16]	Yanase E, Matsumtto E, Shinoda Y, et al. Synthesis of Methyl Derivatives of Epigallocatechin Gallate (EGCg) and Their Stabilities[J]. ITE Lett Batter New Technol Med, 2005, 6(1): 34-37.
[17]	吕海鹏, 孙业良, 林智, 等. 表没食子儿茶素没食子酸酯的甲基化分子修饰[J]. 食品科学, 2010(15): 139-142.
[18]	伍妍俊. 甲基化EGCG的合成及其稳定性研究[D]. 合肥: 安徽农业大学, 2010.
[19]	Utenovaa B T, Malterudb K E, Risea F.Antioxidant activity of O-protected derivatives of (-)-epigallocatechin-3-gallate: inhibition of soybean and rabbit 15-lipoxygenases[J]. Arkivoc, 2007, 9: 6-16.
[20]	Zaveri N T.Synthesis of a 3,4,5-Trimethoxybenzoyl Ester Analogue of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG):? A Potential Route to the Natural Product Green Tea Catechin, EGCG[J]. Organic Letters, 2001, 3(6): 843-846.
[21]	Wan S B, Qiu P D, Chan T H.Regiospecific and enantioselective synthesis of methylated metabolites of tea catechins[J]. Tetrahedron, 2006, 62(25): 5897-5904.

EGCG4"Me的选择性合成

The Selective Synthesis of (-)-epigallocatechin-3-(4-O-methylgallate)

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献 21

相关文章 15

Metrics

本文评价

推荐阅读 10

[1]	陈珂, 王苑竹, 杨晓颖, 张冬英, 朱强强. 壳聚糖复合β-乳球蛋白负载EGCG纳米粒的制备及其对糖尿病小鼠血糖的影响[J]. 茶叶科学, 2022, 42(5): 731-739.
[2]	俞蓉欣, 郑芹芹, 陈红平, 张劲松, 张相春. 儿茶素生物医用纳米材料研究进展[J]. 茶叶科学, 2022, 42(4): 447-462.
[3]	张旖旎, 吉铮. 表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）研究的文献计量分析[J]. 茶叶科学, 2022, 42(3): 423-434.
[4]	张建勇, 陈琳, 崔宏春, 王伟伟, 薛金金, 熊春华, 江和源. PBD和RSM联用优化聚酯型儿茶素A化学合成技术参数[J]. 茶叶科学, 2020, 40(1): 51-62.
[5]	孙丽丽, 曾祥泉, NileshWGaikwad, 王欢, 须海荣, 叶俭慧. 绿茶儿茶素类生物标记物的检测及应用[J]. 茶叶科学, 2017, 37(5): 429-441.
[6]	黄翔翔, 杨哲, 禹利君. 绿茶、EGCG预防及缓解香烟烟雾诱导COPD的研究进展[J]. 茶叶科学, 2017, 37(4): 332-338.
[7]	祁洁, 徐颖磊, 梁文怡, 费朵, 乌昕儿, 金建昌, 杜琪珍, 许勇泉, 高颖. EGCG纳米载体制备技术及其对EGCG活性影响的研究进展[J]. 茶叶科学, 2017, 37(2): 119-129.
[8]	张静, 黄建安, 蔡淑娴, 易晓芹, 刘建军, 王英姿, 田丽丽, 刘仲华. 茶黄素与EGCG抑制体内外β-淀粉样蛋白1-42水平及其诱导的神经细胞氧化损伤[J]. 茶叶科学, 2016, 36(6): 655-662.
[9]	柳敏, 饶国武, 华允芬. EGCG衍生物合成及药理活性研究进展[J]. 茶叶科学, 2016, 36(2): 119-130.
[10]	叶晓锋, 张芳, 朱军莉, 张蕾, 谢杜梅. EGCG抑制波罗的海希瓦氏菌生物被膜和腐败活性的研究[J]. 茶叶科学, 2016, 36(2): 201-209.
[11]	孟庆, 屠幼英. TF₁与EGCG在Caco-2细胞中的吸收规律研究[J]. 茶叶科学, 2015, 35(3): 233-238.
[12]	高媛圆, 毛立民, 徐平, 王岳飞. 茶多酚防治2型糖尿病的分子机理研究进展[J]. 茶叶科学, 2015, 35(3): 239-247.
[13]	陈怡君, 熊立瑰, 黄建安, 龚雨顺, 刘仲华. EGCG对细胞的促氧化作用研究进展[J]. 茶叶科学, 2015, 35(2): 130-136.
[14]	高静, 禹利君, 李晓焕, 高鹏, 周清明. EGCG抑制Nicotine诱导肺腺癌H1299细胞JAK2/STAT3 mRNA的表达研究[J]. 茶叶科学, 2015, 35(2): 171-178.
[15]	刘晓慧, 揭国良, 林康, 吴媛媛, 王岳飞, 屠幼英. EGCG和茶氨酸对细胞氧化损伤的协同保护和修复作用研究[J]. 茶叶科学, 2014, 34(3): 239-247.